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过岗龙化学成分、药理活性及质量控制研究进展 (一)

过岗龙为我国传统中药,过岗其主要化学成分为三萜类、黄酮类、龙化理活酚酸类、学成性及甾醇类化合物等,分药具有抗炎、镇痛、质量抗菌、控制抗氧化、研究抗补体等药理活性。进展本文综述了过岗龙的过岗化学成分、药理活性及质量控制的龙化理活研究现状与进展,为过岗龙的进一步开发与利用提供参考依据。

过岗龙为豆科Leguminosae榼藤子属植物榼藤子Entada phaseoloides(Linn.)Merr.的学成性及干燥藤茎,又名过江龙、分药过山枫、质量大血藤、控制扭骨风、研究过岗扁龙、脊龙等,分布于福建、台湾、广东、广西、云南等省区。过岗龙性凉,味涩、微苦,归肝、脾经,有小毒,具祛风除湿、活血通络之功效,临床上用于治疗风湿痹痛、腰腿疼痛、跌打肿痛等疾病。瑶医还用于治疗偏瘫、痔疮出血、蛇虫咬伤等。过岗龙在临床上应用广泛,市售药品过岗龙片为过岗龙浸膏片,具有祛风除湿、活络止痛之功效,用于治疗风湿性关节炎、腰腿痛、四肢痹痛、大骨节病等。此外,过岗龙还是市售药品复方风湿宁注射液、复方风湿宁片、复方风湿宁胶囊和罗浮山风湿膏药等的主要成分。本文综述了近年来过岗龙的化学成分、药理活性和质量控制等方面的研究进展,为其深入研究和开发利用提供参考依据。

1化学成分研究

过岗龙中含有多种化学成分,迄今为止,从中分离得到的有三萜及其皂苷、黄酮及其苷、酚酸、甾醇等化学成分。

1.1三萜类化合物

Xiong等从过岗龙中分离得到23个三萜及其皂苷类化合物,主要是以藤子酸(entagenic acid,14)为苷元的五环三萜苷类化合物,苷元的C-3和C-28位常与糖基相连,所连的糖主要为葡萄糖(glc)、阿拉伯糖(ara)、木糖(xyl)和芹糖(api)等。从过岗龙中分离鉴定三萜及其苷类化合物包括entagenic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)--β-D-glucopyranoside(1)、entagenic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside(2)、entagenic acid 28-O--β-D-glucopyranosyl-(1→4)--β-D-glucopyranosyl ester(3)、entagenic acid 28-O--β-D-glucopyranosyl-(1→4)--β-D-glucopyranosyl ester(4)、entagenic acid 28-O--β-D-glucopyranosyl-(1→4)--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(5)、entagenic acid 28-O--β-D-glucopyranosyl-(1→4)--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(6)、3β-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl entagenic acid 28-O--β-D-glucopyranosyl-(1→4)--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(7)、3β-O-β-D-glucopyranosyl entagenic acid 28-O-β-D-apiofuranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→2)]--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(8)、3β-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl entagenic acid 28-O-β-D-apiofuranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→2)--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(9)、3β-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)--2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl entagenic acid 28-O--β-D-glucopyranosyl-(1→4)]--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(10)、3β-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)--2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl entagenic acid 28-O-β-D-apiofuranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→2)--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(11)、3β-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)--2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl echinocystic acid 28-O-β-D-apiofuranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→2)--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(12)、3β-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)--2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O--β-D-glucopyranosyl-(1→4)]--(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl ester(13)、藤子酸(entagenic acid,14)、3-O--2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl entagenic acid(15)、3O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl entagenic acid-28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(16)、3-O--2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl entagenic acid(17)、3-O--2-acetamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]echinocystic acid(18)、3βO--15α,16α-dihydroxy-11-oxoolean-12-en-oic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(19)、3βO--15α,16α-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(20)、3βO--15α,16α-dihydroxy-oleana-11,13(18)-dien-28-oic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(21)、3βO--15α,16α-dihydroxy-oleana-11,13(18)-dien-28-oic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(22)和3βO--15α,16α-dihydroxy-11α,12α-epoxyoleana-28,13β-olide(23)。过岗龙中分离得到的三萜及其苷类化合物结构见图1。

图1

1.2黄酮类化合物

黄酮及其苷类是过岗龙中的另一大类成分。Zhao等从过岗龙中分离得到5个多甲基黄酮类化合物和3个查尔酮类化合物,熊慧等对过岗龙的化学成分进行了系统研究,从中分离得到9个黄烷-3-醇、查尔酮和双黄酮类化合物。Li等从过岗龙的乙酸乙酯部位分离得到16个黄酮、二氢黄酮和查尔酮类化合物,Dong等从过岗龙的乙醇提取物中分离得到21个化合物,其中20个为黄酮、二氢黄酮、黄烷-3-醇和查尔酮类化合物。此外,过岗龙的醋酸乙酯部位还首次分离得到表没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素没食子酸酯、落新妇苷和甘草苷等黄酮类化合物。已分离鉴定的该类成分化合物名称和结构式见表1和图2。

1.3其他类型化合物

此外,过岗龙中还含有尿嘧啶核苷(uridine,63),酚酸类化合物3,4-二羟基苯甲酸(protocatechuic acid,64)、香草酸(vanillic acid,65)和没食子酸(gallic acid,66),以及甾醇类化合物β-谷甾醇(β-sitosterol,67)和胡萝卜苷(daucosterol,68)等化学成分。

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